Pierwsze informacje o ludności żydowskiej w Chełmie pochodzą z późnego średniowiecza, a dokładnie z roku 1442, chociaż niektórzy badacze sugerują, że Żydzi pojawili się już w wiekach wcześniejszych (być może w XIII w., o czym świadczy zapis w Kronice halicko-wołyńskiej o przybywających do Chełma „innoplemieńcach”). Od XV w. w Chełmie funkcjonowała gmina żydowska, skupiająca w 1550 r. 371 Żydów. W mieście działało także kilku wybitnych rabinów, jak Juda Aaron (kolejno rabin Lublina, Chełma i Bełżca) oraz Szmul Elizer bar Juda i Elizer Perles. Podobnie jak w innych miastach, ludność żydowska zajmowała się głównie handlem i rzemiosłem. Umożliwiały to liczne przywileje królewskie (Zygmunta Augusta z 1557 i 1565 r., Stefana Batorego z 1585 r.), które zezwalały także na samodzielny samorząd oraz zwalniały od zależności od sądów miejskich. Dzięki takim warunkom Chełm stał się także ważnym ośrodkiem żydowskiego życia religijnego i kulturalnego, wymienianym obok Krakowa, Lwowa i Poznania. W drugiej połowie XVI w. na czele gminy żydowskiej w Chełmie stał Ellijah ben Judah Aaron, znany jako Elijah Baal Szem, niezwykle popularny rabin żydowski, twórca opowieści o Golemie. W XVII w. liczbę ludności żydowskiej szacowano na 400 osób, co stanowiło ok. 30% ogólnej liczby mieszkańców. W połowie XVII w. większość chełmskich Żydów padła ofiarą oddziałów kozackich Bohdana Chmielnickiego, które w 1648 r. zajęły miasto. Po odbudowie Chełma Żydzi nadal stanowili liczną grupę mieszkańców, a w związku z ogólnym rozwojem Chełma ich ilość wzrosła do liczby ok. 1500 osób. Na czele gminy chełmskiej stali w tym czasie Meir bar Beniamin Wolf, Cwi Hersz bar Zelig, Saul Margulis oraz Icchak Halevi. Pod koniec XIX w. w mieście zamieszkiwało prawie 7 tys. Żydów, co stanowiło blisko 55% ogólnej liczby mieszkańców. Obok wielu drobnych kramarzy i wyrobników pojawili się właściciele niewielkich zakładów przemysłowych, takich jak: Kielman Fridman (właściciel wytwórni oleju), Szloma Szrajer (garbarnia), Chil Uhr (wyroby z mosiądzu) oraz Pinkwas Lew (wyroby z mosiądzu). Do znaczących przedsiębiorców należeli również Berek Landau, Michel Erlich, Szmul Lorber, Szmul Erlich oraz Moszko Rosen. W tym czasie Chełm zaistniał również w kulturze żydowskiej, stając się miejscem akcji zabawnych opowieści i dowcipów o „mędrcach chełmskich”, posługujących się zaskakującą i oryginalną logiką, graniczącą z brakiem zdrowego rozsądku. Twórcami takich opowiadań byli m.in. znani pisarze żydowscy, tacy jak Sholom Aleichem i Isaac Bashevis Singer. Najbardziej popularne wykorzystał również Horacy Safrin w swoich książkach „Przy szabasowych świecach”. „Chełmskie opowieści” do dzisiaj wydawane są na całym świecie, głównie w Izraelu i USA. Najbardziej znanymi obecnie autorami wykorzystującymi te motywy są: David Adler i Steve Sanfield. W 1956 r. w Nowym Jorku miała miejsce premiera opery komicznej pod tytułem „Chełm”, autorstwa Roberta Strassburg'a, która także korzystała z chełmskiego folkloru.
W okresie międzywojennym ilość ludności żydowskiej kształtowała się na poziomie od 50 do 44% (12713 osób w 1921 i ok. 15000 osób w 1939 r.) i Chełm stanowił drugie po Lublinie skupisko Żydów w województwie lubelskim. Nadal niezwykle istotną rolę zajmowali chełmscy Żydzi w aktywności gospodarczej. Od czasów I wojny światowej w Chełmie działało wiele żydowskich organizacji społecznych, w tym ok. 20 związków zawodowych. Znaczna część organizacji miała charakter kulturalno-oświatowy (Żydowski Klub Towarzyski, Żydowskie Stowarzyszenie Kulturalno-Oświatowe „Tarbut”, Zrzeszenie Żydowskich Harcerzy im. Josefa Trumpeldorfa), sportowy (Stowarzyszenie Sportowe „Gwiazda-Stern”, Towarzystwo Gimnastyczno-Sportowe „Makabi”) oraz charytatywny (Towarzystwo Pomocy Biednym Żydom „Linas Hacedek”, Towarzystwo Ochrony Zdrowia Ludności Żydowskiej „TOZ”). Ciekawym zjawiskiem była wydawana w języku jidysz żydowska prasa, reprezentowana na przełomie lat 20. i 30. przez trzy tygodniki. W okresie międzywojennym rozwijało się również prężnie życie polityczne wśród chełmskich Żydów. W mieście działała organizacja ortodoksów żydowskich (Agudas Isroel), różnorodne odłamy ruchu syjonistycznego oraz dosyć silne ugrupowania socjalistyczne (Żydowska Socjaldemokratyczna Partia Robotnicza „Poale Syjon” (Robotnicy Syjonu), Ogólnopolski Żydowski Związek Robotniczy „Bund”). Historię chełmskich Żydów zakończyła II wojna światowa. Brutalna eksterminacja przez okupacyjne władze niemieckie doprowadziła do prawie całkowitej zagłady ludności żydowskiej w Chełmie. Tylko niewielkiej części chełmskich Żydów udało się przetrwać koszmar wojny. Większość ocalałych opuściła miasto i wyemigrowała do USA, Kanady, Izraela, Brazylii i RPA.
